Hotmail-tjenesten ble opprinnelig etablert av Sabeer Bhatia og Jack Smith, og var en av de første webmail-tjenestene på Internett. Hotmail ble satt i kommersiell drift 4. juli 1996, på selveste nasjonaldagen i USA - hvilket skulle symbolisere uavhengighet fra internettleverandører.
I desember 1997 hadde Hotmail mer en 8.5 millioner brukere. Samme måned ble tjenesten solgt itl til Microsoft for 400 millioner US dollar og ble en del av '''[[msn.com|MSN]]'''. Hotmail ble raskt mer populær og ble etterhvert verdens største webmail-tjeneste, med mer enn 30 millioner aktive medlemmer i februar 1999.
Hotmail støtter nå 17 språk og er fortsatt en av de største e-posttilbyderne. I juli 2006 hadde Hotmail 35,5 % av verdensmarkedet for e-posttjenester, ifølge comScore Media Metrix.